说起寄宿学校的起源，就不得不提英国。纵观世界教育史，“英国寄宿学校”几乎是一个专有的名词。在英国，有送孩子到其他家庭或学校让他们一起学习的传统。这一传统可以追溯到一千多年前，并反映在许多经典文学作品中。
在欧洲，在中世纪早期有一种传统，即送男孩接受文学神职人员的良好教育，他们可能在修道院学习或在当地大家庭中担任青年服务员。
12世纪，教皇下令威斯敏斯特等所有本笃会修道院为贫困儿童开设慈善学校。慈善学校首先为贫困家庭的孩子提供教育，由个人捐助者资助。后来，这些学校开始向社会招收自费学生，以筹集比个人捐款更多的资金——可以公开招生，不受特定宗教、民族或地区限制的学校被称为“公学”。随着交学费的学生越来越多，学校逐渐开始提供食宿安排，逐渐发展成为寄宿制学校。
随着大英帝国的扩张，寄宿学校的概念开始流行。当越来越多的英国上层人士在海外军队和政府任职时，他们希望自己的孩子能够在英国接受教育，因此应运而生。寄宿学校越来越多。
美国私立寄宿学校的运作大多模仿十九世纪的英国寄宿学校。
而纵观美国最早的寄宿学校的建立时间，我们会发现一个特点，就是都集中在以北美思想启蒙为主的东北地区。该地区拥有许多世界知名大学，以重视教育而闻名，是美国最富有的地区。
后来，随着工业革命的迅速发展，在19世纪，美国的寄宿学校开始服务于中上阶层，并成为通往最好大学的门户。当时没有标准化考试，对于顶尖大学的招生委员会来说，中学背景是学生学习成绩的最有力证明。时至今日，仍有不少美国知名寄宿高中和一些顶尖大学保持着传统的近似渠道关系。